Los años 50 comenzaron con el Atlético de Madrid adjudicándose la Liga en dos años consecutivos (1950 y 1951). Mientras tanto, en Concha Espina los aficionados blancos veían como su equipo no conseguía grandes logros a nivel nacional. Corrían malos tiempos para un Real Madrid que llevaba más de 20 años de sequía en la competición doméstica.
Se llegó así al 6 de marzo de 1952, fecha del 50.º aniversario de la fundación de la entidad. Meses más tarde, en el barrio de Embajadores, un grupo de amigos decidían constituir una peña madridista en su centro de reuniones, el Bar Restaurante El Portillo, sito en la Gta. De Embajadores, 5. Nacía así la Peña Madridista El Portillo, ajena al cambio de rumbo que iban a experimentar las entrañas de la Casa Blanca en los meses venideros.
De común acuerdo fue denominada El Portillo por el nombre del bar, el cual provenía de una puerta de pequeño tamaño (portillo) en la cerca de Felipe IV que circundaba la capital. Así, con solera, Alejandro Ramos, dueño del establecimiento, uno de los 14 fundadores y primer presidente de la Peña asistió de lleno a la primera época dorada del club blanco.
Eran los años de Miguel Muñoz, Zárraga, Durán, Rial, Di Stéfano, Mateos y Gento. Con Bernabeu y Saporta a los mandos del timón. Figuras que a la postre convertirían al Real Madrid en el dominador de la época con 4 ligas. Con el paso del tiempo, este grupo de amigos presume de veteranía tras más de 60 años al pie del cañón. Fidelidad que el propio Florentino agradeció en el 50.º aniversario de El Portillo con una placa conmemorativa.
